1959年，叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋饰），二 人惺惺相惜。然而 此时，自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战，要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术，叶问究竟会作何选择？他是否会应战张天志，夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔？

已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。